Азотистые иприты (HN)

Общая характеристика группы

Вещества имеющие структуру RN(CH₂CH₂Cl)₂ были названы "азотистыми ипритами". Наиболее токсичными среди них оказались трис-(2-хлорэтил)амин (HN-3), N-метил-N,N-бис-(2-хлорэтил)амин (HN-2) и N-этил-N,N-бис-(2-хлорэтил)амин (HN-1). HN-3 во время второй мировой войны состоял на вооружении фашистской Германии и с октября 1938 г. производился в промышленном масштабе в г. Аммендорфе. К концу войны Германия располагала около 2 тысячами тонн этого вещества. HN-2 состоял на вооружении армий США и Великобритании. Азотистые иприты обладают кожно-нарывным и общеядовитым действием, близким по признакам с действием иприта. Смертельная доза при кожной резорбции LD50 10—20 мг/кг.

По внешнему виду это маслянистые жидкости без цвета и запаха; технические вещества имеют желто-коричневую окраску и запах свежей рыбы. Они очень плохо растворяются в воде (0,02—0,05% при температуре 20°С) и хорошо — в органических растворителях. Азотистые иприты образуют водорастворимые соли с минеральными кислотами, не уступающие по токсичности самим отравляющим веществам. Это создает опасность применения их в качестве диверсионных ядов для заражения непроточных источников воды. Сильные окислители (дымящая азотная кислота, хромовая смесь, надкислоты) превращают азотистые иприты в соответствующие N-окиси. Хлорирующие агенты типа щелочных гипохлоритов, гексахлормеламина вызывают дезалкилирование, а иногда и более глубокое разложение азотистых ипритов с образованием нетоксичных веществ. Азотистые иприты медленно гидролизуются водой с замещением атомов хлора на оксигруппы. В щелочной среде гидролиз происходит быстро, конечные продукты его нетоксичны. Защита от азотистых ипритов аналогична защите от иприта.

Отдельные представители

β,β-ди(хлорэтил)этиламин – C₂H₅N(CH₂CH₂Cl)₂ – шифр армии США «HN1». Светло-жёлтая жидкость, более низкая температура кипения и плавления, чем HD. Величины токсических доз примерно такие же, как для иприта, но токсические эффекты проявляются быстрее.

β,β-ди(хлорэтил)метиламин – CH₃N(CH₂CH₂Cl)₂ – шифр армии США «HN2». Светло-жёлтая жидкость, как и «HN1». Имеет более низкую температура кипения и замерзания, более высокую летучесть, чем иприт. Для неё характерно более высокое быстродействие, чем HD. После второй мировой войны впервые исследовали в качестве противоракового препарата – «Эмбихин».

Азотистый иприт – именно под таким названием вошёл в литературу один из аналогов азотистых ипритов – трис-(2-хлорэтил)амин (β,β,β-трихлорэтиламин) – N(CH₂CH₂Cl)₃, или шифр армии США – «HN3». Бесцветная или слабоокрашенная маслянистая жидкость t_зам = –3,7°С, обладает выраженной резорбтивной токсичностью при действии через кожу и органы дыхания; LСt50 = 1,0 мг•мин/л, LD50 при накожной аппликации – 15-20 мг/кг; пузыреобразующая доза – 0,05-0,1 мг/см₂. Азотистый иприт оказывает такое же действие, как и иприт. Местное действие более выражено. Характерным является его влияние на органы кроветворения и нервную систему. Обладает мутагенным действием на клетки органов кроветворения. Отмечается более выраженное (по сравнению с ипритом) возбуждение ЦНС, беспокойство, бессонница и так далее. Специфическое цитостатическое действие на быстро делящиеся клетки и ткани послужило основанием к использованию некоторых аналогов азотистого иприта в качестве противоопухолевых препаратов («Эмбихин» и другие). Обладает высокой токсичностью. В опытах на крысах при подкожном введении LD50 = 48 мг/кг гибель в течение первых 2-3 суток. При регистрации гибели животных в более отдалённые сроки (7-10 дней) LD50 понижается почти на полпорядка. Со временем (после 3 суток) развивается лейкопения. Действие на нервную систему более выражено, чем для иприта. Проявляется беспокойство, возбуждение ЦНС. Для человека смертельной является концентрация 1,6 мг/л. Лейкоцитоз в первые 2-3 суток сменяется лейкопенией, в первую очередь за счёт лимфопении. Наблюдается поражение печени и ЦНС, тахикардия. При местном действии на кожу в дозе 0,01 мг/см2 образуются пузыри. Отдалённые последствия – поражение органов кроветворения, снижение иммунитета. Повышение частоты новообразований.  

Источник